Penjadwalan merupakan salah satu proses penting yang harus dilakukan oleh setiap organisasi untuk mencapai tujuan organisasi. Permasalahan penjadwalan dapat terjadi pada berbagai organisasi, terutama organisasi dengan sumber daya yang besar seperti perusahaan, pemerintahan,dan institusi pendidikan. Di SMKN 2 Singosari terdapat delapan jurusan, sehingga penjadwalan mata pelajaran menjadi salah satu masalah rumit yang selalu terjadi  setiap awal semester. Selama ini proses penjadwalan yang berlangsung di SMKN 2 Singosari masih berjalan secara manual menggunakan bantuan Microsoft Excel. Sebuah sistem cerdas berbasis web dibuat untuk memudahkan proses penjadwalan di SMKN 2 Singosari. Sistem ini menggunakan algoritma Tabu Search untuk melakukan proses penjadwalan mata pelajaran. Dalam metode Tabu Search, solusi awal berupa jadwal dibangkitkan secara random, kemudian dicari solusi akhirnya dan yang menjadi Tabu List adalah kumpulan move berbentuk array yang merupakan solusi jadwal mata pelajaran dengan nilai total penalti paling kecil pada tiap iterasi. Hasil penjadwalan yang dibangkitkan memiliki total penalti sebesar 302 untuk penjadwalan pada 8 kelas.